És el primer dia: necessitareu un bon esmorzar. Proveu de combustible amb truites de monstre i cafè sense fons a favorits locals De Lou Mitchell (és possible que us trobeu amb altres excursionistes de la ruta 66 en un estand veí). Si voleu estirar les cames abans de la primera fase del vostre viatge, Chicago’s Parc del Mil·lenni és un lloc excel·lent per fer-ho. Des d’allà, és a només una quadra del rètol de la ruta històrica 66 Begin. Feu un selfie: oficialment esteu en camí. Si no poguessis suportar els temps d’espera per esmorzar a Chicago, Cistella de pollastre de Dell Rhea és la teva primera parada. El taulell de gasolina / menjador de la dècada de 1930 és ara una icona de la Ruta 66 del seu pollastre fregit superlatiu. Cerqueu el rètol de neó restaurat: tan retro us esperareu a mig veure Bel Airs despullats de crom aparcats a sota.
Canalitzeu Kerouac a On the Road i passeu per la ploma Joliet, la ploma és infame Antiga presó de Joliet (també immortalitzat a The Blues Brothers i una balada de Bob Dylan especialment angoixant). Introduïu el peu a l'interior de les parets de 20 peus d'alçada i exploreu els terrenys esgarrifosos. Poseu-vos dret: podeu arribar fins al genoll del gegant Gemini, una estàtua de Muffler Man de 30 peus patrullant Llançament de Pad Drive-In , ara botiga de regals. Passegeu pels llocs històrics que esquitxen la carretera, com ara Ambler’s Texaco Gas Station i Funks Grove Pure Maple Sirup , on podeu comprar caramels d’auró per a la consola. Si voleu menjar més alegre, aneu a Maid-Rite Sandwich Shop a Springfield per buscar entrepans i batuts de vedella. Si el teniu dins vostre, continueu fins que vegeu l’imminent Gateway Arch de Sant Lluís.
Benvingut a St. Louis, la porta d'entrada a l'oest. Feu un bistec fregit al país o una pila de panellets Southwest Diner abans d’afrontar un tramvia fins al pic de l’arc, recorrent el segle XIX Cerveseria Anheuser-Busch , o caminant per sobre del Mississipí, al famós pont de la Cadena de les Roques, amb una extensió que brolla al nord. Beu la vida de la ciutat; fora de Sant Lluís, la conducció rellisca per pintoresques i petites ciutats i verds turons. Submergiu-vos-hi Meramec Caverns, un complex dramàtic de coves (i suposat amagatall de Jesse James) amb visites guiades. Quedeu-vos a la nit en una rústica casa de pedra i morter a la fita dels anys trenta Motel Wagon Wheel .