Si arribeu a l’aeroport local de Portland, PWM, és a només cinc quilòmetres amb cotxe del lloc on us allotjarà al Press Hotel, situat al barri històric del Port Vell. Deixeu les vostres coses i preneu-vos un moment per apreciar la història de l'hotel, ja que solia allotjar-lo Portland Press Herald a la seu central i dóna subtils gestos a la indústria dels diaris a través d’habitacions inspirades en oficines de redacció dels anys vint i locals intel·ligents, com el bar Inkwell.
Després d’instal·lar-vos, feu una línia directa fins al carrer comercial. Seieu al passeig marítim a dinar d'hora en un dels millors llocs de sopar de la ciutat, Gilbert’s Chowder House —Un dels favorits locals, on l’ambient és informal i els menjadors de marisc són guardonats.
Quan us hàgiu satisfet d’explorar i si teniu accés a un cotxe, aneu a unes vuit milles al sud de Portland fins a Cape Elizabeth’s Platja de la Mitja Lluna i passar la resta del dia prenent el sol i l’aigua salada. Si aneu a peu, aneu fins a East End Beach, a Casco Bay, a uns 20 minuts a peu del centre de Portland.